Josef Alois Skupa sa narodil 16. januára 1892 (meno Alois dostal po strýkovi Aloisovi Skupovi - jeden z prvých vodičov pražskej pouličnej elektrickej dráhy) ako syn Josefa Skupu a Mařenky Fialové. Skupovcii bývali najprv v Strakoniciach, ale kvôli častým zmenám pôsobiska jeho otca sa však museli viackrát sťahovať. V Bolešoviciach sa o necelé dva roky neskôr narodila Josefova sestra Vilma. V roku 1897 sa rodina natrvalo usadila v Plzni. Malý Josef mal teda 5 rokov, keď sa začas zoznamovať s Plzňou. Jeho otec sa stal úradníkom na pošte a jeho mama vraj bola vo svojom okolí známa tým, že rada a pekne spievala. Na jeseň roku 1898 začal Josef navštevovať plzeňskú obecnú školu. Neskôr (až do roku 1903) študuje na škole v Mladejoviciach, kde učí jeho strýko Antonín Kubeš.